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2,6-Lutidine → HCID 67008779, Verbindung

HRID 1688464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1688464
[CH:1]1([CH:7]([OH:38])[CH2:8][N:9]2[C:14](=[O:15])[C:13]([CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]4[C:24]([C:29]#[N:30])=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)=[CH:19][CH:18]=3)=[C:12]([CH2:31][CH2:32][CH3:33])[N:11]3[N:34]=[C:35]([CH3:37])[N:36]=[C:10]23)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.N1C(C)=CC=CC=1C.FC(F)(F)S(O[Si:53]([C:56]([CH3:59])([CH3:58])[CH3:57])([CH3:55])[CH3:54])(=O)=O>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[Si:53]([O:38][CH:7]([CH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1)[CH2:8][N:9]1[C:14](=[O:15])[C:13]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]3[C:24]([C:29]#[N:30])=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)=[CH:19][CH:18]=2)=[C:12]([CH2:31][CH2:32][CH3:33])[N:11]2[N:34]=[C:35]([CH3:37])[N:36]=[C:10]12)([C:56]([CH3:59])([CH3:58])[CH3:57])([CH3:55])[CH3:54]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 123564tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulphonateHCID 67009201HCID 67009201, Verbindung

Produkt 1

HCID 67008779HCID 67008779, VerbindungAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution (15 mL) of 4′-{[4-(2-cyclohexyl-2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-oxo-7-propyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrile (0.64 g) in tetrahydrofuran were added 2,6-lutidine (0.22 mL) and tert-butyl(dimethyl)silyl trifluoromethanesulfonate (0.43 mL) at 0° C. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 3 hr, diluted with ethyl acetate, washed with water and then with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a colorless solid (0.52 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialwith saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b64fd281cead4c23bc9e66191bf681c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148383B2

Notizen zur Reaktion

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