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N,N-Diethylaniline → 2-(5-{[4-(4-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclohexyl)-5-oxo-7-propyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl]methyl}pyridin-2-yl)benzonitrile

HRID 1688622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1688622
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[N:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH:16]([C:22](=O)[CH2:23][CH2:24][CH3:25])[C:17]([O:19]CC)=O)=[CH:11][CH:10]=1)#[N:2].[Si:27]([O:34][CH:35]1[CH2:40][CH2:39][CH:38]([NH:41][C:42]2[NH:46][CH:45]=[N:44][N:43]=2)[CH2:37][CH2:36]1)([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])[CH3:28].C(N(CC)C1C=CC=CC=1)C>C(OCC)(=O)C>[Si:27]([O:34][CH:35]1[CH2:40][CH2:39][CH:38]([N:41]2[C:17](=[O:19])[C:16]([CH2:15][C:12]3[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:3]=4[C:1]#[N:2])=[N:14][CH:13]=3)=[C:22]([CH2:23][CH2:24][CH3:25])[N:43]3[N:44]=[CH:45][N:46]=[C:42]23)[CH2:37][CH2:36]1)([C:30]([CH3:33])([CH3:31])[CH3:32])([CH3:29])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7061N,N-DiethylanilineHCID 67010152Ethyl 2-{[6-(2-cyanophenyl)pyridin-3-yl]methyl}-3-oxohexanoateHCID 178455070HCID 178455070, Verbindung

Produkt 1

HCID 670092682-(5-{[4-(4-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclohexyl)-5-oxo-7-propyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl]methyl}pyridin-2-yl)benzonitrileAusbeute 21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2-{[6-(2-cyanophenyl)pyridin-3-yl]methyl}-3-oxohexanoate (1.8 g), N-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cyclohexyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine (1.4 g) and N,N-diethylaniline (30 mL) was stirred at 180° C. for 8 hr. The obtained reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed 3 times with 1 N hydrochloric acid and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a colorless solid (0.42 g, 21%).

Aufarbeitung

  1. customThe obtained reaction mixture
  2. washwashed 3 times with 1 N hydrochloric acid and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c66b07ce4984220b64bd97cb780358a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148383B2

Notizen zur Reaktion

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