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Ethyl Acetate → HCID 178440649, Verbindung

HRID 1688800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1688800
[CH2:1]([C:5]1[N:10]2[N:11]=[CH:12][CH:13]=[C:9]2[N:8]([C@H:14]2[CH2:19][CH2:18][C@H:17]([O:20][CH2:21]C(OCC)=O)[CH2:16][CH2:15]2)[C:7](=[O:27])[C:6]=1[CH2:28][C:29]1[CH:30]=[N:31][C:32]([C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=2[C:41]#[N:42])=[CH:33][CH:34]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH3:43][Mg]Br.C([O:49][CH2:50][CH3:51])(=O)C>O1CCCC1>[CH2:1]([C:5]1[N:10]2[N:11]=[CH:12][CH:13]=[C:9]2[N:8]([C@H:14]2[CH2:19][CH2:18][C@H:17]([O:20][CH2:21][C:50]([OH:49])([CH3:51])[CH3:43])[CH2:16][CH2:15]2)[C:7](=[O:27])[C:6]=1[CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=2[C:41]#[N:42])=[N:31][CH:30]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 178418573HCID 178418573, VerbindungHCID 178440650HCID 178440650, Verbindung

Produkt 1

HCID 178440649HCID 178440649, VerbindungAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl ({trans-4-[7-butyl-6-{[6-(2-cyanophenyl)pyridin-3-yl]methyl}-5-oxopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-4(5H)-yl]cyclohexyl}oxy)acetate (0.26 g) in tetrahydrofuran (3 mL) was added dropwise methylmagnesium bromide (1 M tetrahydrofuran solution, 1.4 mL) at 0° C., and the mixture was stirred for 3 hr. To the reaction mixture were added ethyl acetate and then saturated aqueous ammonium chloride solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a pale-yellow amorphous solid (0.16 g, 63%).

Aufarbeitung

  1. extractionsaturated aqueous ammonium chloride solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01b6fbbb3f6b4b638bb01b51d2abce7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148383B2

Notizen zur Reaktion

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