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Toluene → (R)-7-(2-(4-(2-(4-(Benzo[d]thiazole-2-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)ethoxy)benzylamino)-1-hydroxyethyl)-4-hydroxybenzo[d]thiazol-2(3H)-one formate

HRID 1689482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1689482
FC(F)(F)[C:3]([OH:5])=[O:4].[S:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[C:17]([N:19]1[CH2:24][C:23]2([CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:30][CH2:31][O:32][C:33]3[CH:61]=[CH:60][C:36]([CH2:37][N:38]([CH2:46][C@H:47]([OH:59])[C:48]4[C:56]5[S:55][C:54](=[O:57])[NH:53][C:52]=5[C:51]([OH:58])=[CH:50][CH:49]=4)C(=O)OC(C)(C)C)=[CH:35][CH:34]=3)[CH2:26][CH2:25]2)[O:22][CH2:21][CH2:20]1)=[O:18].C1(C)C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[CH:3]([OH:5])=[O:4].[S:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[C:17]([N:19]1[CH2:24][C:23]2([CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:30][CH2:31][O:32][C:33]3[CH:61]=[CH:60][C:36]([CH2:37][NH:38][CH2:46][C@@H:47]([C:48]4[C:56]5[S:55][C:54](=[O:57])[NH:53][C:52]=5[C:51]([OH:58])=[CH:50][CH:49]=4)[OH:59])=[CH:35][CH:34]=3)[CH2:26][CH2:25]2)[O:22][CH2:21][CH2:20]1)=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 57989166(R)-tert-Butyl 4-(2-(4-(benzo[d]thiazole-2-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)ethoxy)benzyl(2-hydroxy-2-(4-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-7-yl)ethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 67292606(R)-7-(2-(4-(2-(4-(Benzo[d]thiazole-2-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)ethoxy)benzylamino)-1-hydroxyethyl)-4-hydroxybenzo[d]thiazol-2(3H)-one formate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (1.25 mL) was added to a solution of (R)-tert-butyl 4-(2-(4-(benzo[d]thiazole-2-carbonyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-9-yl)ethoxy)benzyl(2-hydroxy-2-(4-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-7-yl)ethyl)carbamate (example 106, step c) (0.33 g) in DCM (4 mL) and the resulting mixture stirred for 10 minutes. Toluene (20 mL) was added and the mixture was evaporated in vacuo. The residue was azeotroped with toluene (3×20 mL). Purification was by preparative HPLC (Phenomenex Gemini®, Gradient: 5-40% acetonitrile in 0.1% aqueous formic acid). The fractions containing product were combined and freeze-dried to give the titled compound as a white solid. Yield 0.096 g.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was evaporated in vacuo
  2. customThe residue was azeotroped with toluene (3×20 mL)
  3. customPurification
  4. additionThe fractions containing product
  5. customfreeze-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fec1ce1b76f420d87d924e5eec2c1ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148373B2

Notizen zur Reaktion

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