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Hydrochloric Acid → 3-(2-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-N-[5-(4-chloro-3-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2yl]-propionamide hydrochloride

HRID 1689571
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1689571
C(OC(=O)[NH:7][CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][C:22](=[O:41])[NH:23][C:24]1[S:25][C:26]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([Cl:36])=[C:32]([S:37]([CH3:40])(=[O:39])=[O:38])[CH:31]=2)=[C:27]([CH3:29])[N:28]=1)(C)(C)C.Cl>ClCCl>[ClH:36].[NH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][C:22]([NH:23][C:24]1[S:25][C:26]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([Cl:36])=[C:32]([S:37]([CH3:40])(=[O:38])=[O:39])[CH:31]=2)=[C:27]([CH3:29])[N:28]=1)=[O:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86639506(2-{2-[2-(2-{2[5-(4-Chloro-3-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-ylcarbamoyl]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 866395073-(2-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-N-[5-(4-chloro-3-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2yl]-propionamide hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2-{2-[2-(2-{2[5-(4-chloro-3-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-ylcarbamoyl]-ethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (1.0 g 1.5 mmol) was dissolved in dichloromethane (10 ml) and treated with HCl (4 ml 4M solution in dioxane). The reaction was stirred at room temperature for 3 hours. The solvent was evaporated and the residue dried under vacuum to yield 3-(2-{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-N-[5-(4-chloro-3-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2yl]-propionamide hydrochloride as a yellow viscous oil (830 mg residual solvent present) 1H NMR (400 MHz CDCl3) 8.4 (br s, 3H), 8.2 (s, 1H), 7.7 (br d, 1H), 7.6 (br d, 1H) 3.9 (br m, 4H), 3.8-3.6 (br m, 12H), 3.3 (s, 3H), 3.3 (br m, 2H), 3.1 (br m, 2H), 2.6 (s, 3H). NMR spectra were obtained on a Bruker dpx400.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe residue dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6ef85e2f0a94f1bb7aa126116d6dcd3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153389B2

Notizen zur Reaktion

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