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Potassium Carbonate → HCID 59369326, Verbindung

HRID 1689825
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1689825
[CH:1]1([C:4]2[O:8][N:7]=[C:6]([C:9]3[C:14]([Cl:15])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=3[Cl:16])[C:5]=2[CH2:17][O:18][CH:19]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]2)[CH2:3][CH2:2]1.I[C:27]1[CH:37]=[CH:36][C:30]([C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])=[CH:29][CH:28]=1.N1CCC[C@H]1C(O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CS(C)=O.[Cu]I>[CH2:34]([O:33][C:31](=[O:32])[C:30]1[CH:36]=[CH:37][C:27]([N:22]2[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH:19]([O:18][CH2:17][C:5]3[C:6]([C:9]4[C:10]([Cl:16])=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=4[Cl:15])=[N:7][O:8][C:4]=3[CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)[CH2:20][CH2:21]2)=[CH:28][CH:29]=1)[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 142891Ethyl 4-iodobenzoateHCID 145742L-ProlineHCID 593693374-((Azepan-4-yloxy)methyl)-5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazole

Produkt 1

HCID 59369326HCID 59369326, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 16 g (42 mmol) of 4-[5-cyclopropyl-3-(2,6-dichloro-phenyl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-azepane in 40 mL of dimethyl sulfoxide, is added ethyl 4-iodobenzoate (21 g, 67 mmol), proline (2 g, 16.7 mmol) and copper(I) iodide (3.2 g, 16.7 mmol.). The resulting mixture is degassed with nitrogen followed by addition of potassium carbonate (11.6 g, 84 mmol). The reaction mixture is stirred at 100° C. for 14 hours. The mixture is cooled to room temperature and quenched with water. The mixture is extracted with EtOAc, the organics are dried over MgSO4, filtered and concentrated to afford a crude which is purified on silica gel column chromatography (Eluting with Hexanes/EtOAc 8:2), to obtained 17 g of the title racemic compound.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting mixture is degassed with nitrogen
  2. temperatureThe mixture is cooled to room temperature
  3. customquenched with water
  4. extractionThe mixture is extracted with EtOAc
  5. dry with materialthe organics are dried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customto afford a crude which
  9. customis purified on silica gel column chromatography (Eluting with Hexanes/EtOAc 8:2)
  10. customto obtained 17 g of the title racemic compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e20eaa7a9fe145a2983b04b86059b5bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153624B2

Notizen zur Reaktion

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