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Trifluoroacetic acid → HCID 178434354, Verbindung

HRID 1691809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1691809
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[NH:11][C:12]([N:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](=[O:20])[CH2:16][C@H:15]1[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][CH:22]=1)=[O:13])[N:7](S(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[N:6]=[C:5]2[CH3:38].FC(F)(F)C(O)=O>CSC>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[NH:11][C:12]([N:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17](=[O:20])[CH2:16][C@H:15]1[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][CH:22]=1)=[O:13])[NH:7][N:6]=[C:5]2[CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 59377758(S)-2-(4-fluoro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid [5-bromo-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indazol-6-yl]-amide

Produkt 1

HCID 178434354HCID 178434354, VerbindungAusbeute 96,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1068Dimethyl SulfideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-2-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid [5-bromo-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indazol-6-yl]-amide (40 mg, 0.07 mmol) was dissolved in dimethylsulfide (5 ml) at room temperature. Trifluoroacetic acid (1 ml) was added and the mixture was allowed to stir at room temperature overnight. The solution was concentrated in vacuo, and the residue was purified by flash chromatography (gradient 9:1 to 1:1 Hexanes/Ethyl Acetate) to give (S)-2-(4-fluoro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid (5-bromo-3-methyl-1H-indazol-6-yl)-amide 30 mg (90.0%) of an off-white foam. MS (ES+) m/z 443 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was purified by flash chromatography (gradient 9:1 to 1:1 Hexanes/Ethyl Acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6543aaa8272d487fa75aceaf0490d515
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153809B2

Notizen zur Reaktion

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