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Pyridine → (R)-3-(4-Benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4-triisopropylsilanyloxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1692082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1692082
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:28]=[C:27]([Cl:29])[C:12]([CH2:13][C@@H:14]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([N:19]3[CH2:24][CH2:23][CH:22]([OH:25])[CH2:21][CH2:20]3)[C:15]2=[O:26])=[C:11]([Cl:30])[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[CH:37]([Si:40](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)([CH:44]([CH3:46])[CH3:45])[CH:41]([CH3:43])[CH3:42])([CH3:39])[CH3:38]>ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([Cl:30])[C:12]([CH2:13][C@@H:14]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([N:19]3[CH2:20][CH2:21][CH:22]([O:25][Si:40]([CH:44]([CH3:46])[CH3:45])([CH:41]([CH3:43])[CH3:42])[CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[CH2:23][CH2:24]3)[C:15]2=[O:26])=[C:27]([Cl:29])[CH:28]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 2724529Triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonateHCID 57672050(R)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 66905072(R)-3-(4-Benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4-triisopropylsilanyloxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-oneAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Stir a mixture of (R)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-1-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one (1.23 g, 2.75 mmol) and 15 mL of dichloromethane in an ice bath. Add pyridine (0.52 g, 6.6 mmol) followed by triisopropylsilyltrifluoromethane sulfonate (0.924 g, 3.02 mmol). Remove the cold bath and stir the reaction 12 hours at room temperature. Dilute the reaction with dichloromethane and wash with water. Dry the organic phase over sodium sulfate, filter, and concentrate. Purify the residue by silica gel chromatography by eluting with 4:1 hexanes:ethyl acetate to give 1.2 g (72%) of the title compound. MS (m/z): 605 (M+).

Aufarbeitung

  1. customRemove the cold bath
  2. stirringstir
  3. customthe reaction 12 hours at room temperature
  4. additionDilute
  5. washwash with water
  6. dry with materialDry the organic phase over sodium sulfate
  7. filtrationfilter
  8. concentrationconcentrate
  9. customPurify the residue by silica gel chromatography
  10. washby eluting with 4:1 hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-887118b054bf4a80a4d0aafa9c5da3d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153807B2

Notizen zur Reaktion

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