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Ethylenediamine → 3-hydroxy-1-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile

HRID 1692949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1692949
[OH:1][CH:2]1[CH2:5][C:4]([CH2:28][C:29]#[N:30])([N:6]2[CH:10]=[C:9]([C:11]3[C:12]4[CH:19]=[CH:18][N:17](COCC[Si](C)(C)C)[C:13]=4[N:14]=[CH:15][N:16]=3)[CH:8]=[N:7]2)[CH2:3]1.FC(F)(F)C(O)=O.C(N)CN>CO>[OH:1][CH:2]1[CH2:5][C:4]([CH2:28][C:29]#[N:30])([N:6]2[CH:10]=[C:9]([C:11]3[C:12]4[CH:19]=[CH:18][NH:17][C:13]=4[N:14]=[CH:15][N:16]=3)[CH:8]=[N:7]2)[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3301EthylenediamineHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 670171833-Hydroxy-1-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile

Produkt 1

HCID 442322253-hydroxy-1-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Hydroxy-1-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile (0.020 g, 0.000046 mol) was treated with trifluoroacetic acid (0.5 mL, 0.006 mol) at rt for 30 min and evaporated to dry. The resultant residue was mixed with ethylenediamine (0.2 mL, 0.003 mol) in MeOH (1 mL) for 2 h. The reaction was concentrated and purified on prep. LCMS (pH=10) to give 2 isomers of the desired products. First peak retention time 0.714 min, LCMS calculated for C15H15N6O(M+H)+: 295.1; Found: 295.3. Second peak retention time 0.750 min, LCMS calculated for C15H15N6O(M+H)+: 295.1; Found: 295.3. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 8.67 (1H, s), 8.66 (1H, s), 8.38 (1H, s), 7.51 (1H, d, J=3.6 Hz), 6.98 (1H, d, J=3.6 Hz), 4.37 (1H, s), 3.34 (2H, s), 3.22 (2H, m), 2.48 (2H, m) ppm.

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. customto dry
  3. concentrationThe reaction was concentrated
  4. custompurified on prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c6fe1cafc0f45a293b3b12feea8f8b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158616B2

Notizen zur Reaktion

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