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Triethylamine → HCID 135771828, Verbindung

HRID 1693001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1693001
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([CH3:17])=[CH:14][CH:15]=3)[N:10]=[C:9]([C:18]3[C:23]([F:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[OH:25])[N:8]=2)[CH2:3]1.C(N(CC)CC)C.Cl[C:34]([O:36][CH2:37][CH2:38][O:39][CH3:40])=[O:35]>C1COCC1>[F:24][C:23]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([OH:25])[C:18]=1[C:9]1[N:8]=[C:7]([N:4]2[CH2:5][CH2:6][C@@H:2]([NH:1][C:34](=[O:35])[O:36][CH2:37][CH2:38][O:39][CH3:40])[CH2:3]2)[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([CH3:17])=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 694002-Methoxyethyl chloroformateHCID 136121403HCID 136121403, Verbindung

Produkt 1

HCID 135771828HCID 135771828, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-50 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of (R)-2-(4-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-7-methylquinazolin-2-yl)-3-fluorophenol (200 mg, 0.59 mmol) and THF (6 mL) was added triethylamine (165 μL, 1.18 mmol) to form a clear solution. The mixture was cooled to −50° C. external temperature, and a 1:1 mixture of 2-methoxyethyl chloroformate (65 μL) and THF (65 μL) was added dropwise. After complete addition, the reaction was quenched with H2O and extracted with CH2Cl2. The combined organic extracts were dried over MgSO4, filtered, and concentrated. Purification via silica gel chromatography using 0-10% EtOAc in a 1:1 mixture of hexanes and CH2Cl2 gave (R)-2-methoxyethyl 1-(2-(2-fluoro-6-hydroxyphenyl)-7-methylquinazolin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate (compound 1) (130 mg, 50%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.19 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.71 (d, J=6.1 Hz, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.33 (m, 2H), 6.76 (d, J=8.3 Hz, 1H), 6.69 (m, 1H), 4.22 (m, 1H), 4.04 (m, 5H), 3.84 (m, 1H), 3.48 (t, J=4.6 Hz, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.20 (m, 1H), 2.02 (m, 1H) ppm. LC/MS: m/z 441.5 (M+H)+ at 2.10 min (10%-99% CH3CN (0.035% TFA)/H2O (0.05% TFA)).

Aufarbeitung

  1. customto form a clear solution
  2. additionwas added dropwise
  3. additionAfter complete addition
  4. customthe reaction was quenched with H2O
  5. extractionextracted with CH2Cl2
  6. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customPurification via silica gel chromatography
  10. additionin a 1:1 mixture of hexanes and CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1385f028b2b2421784ad5abb0fafcc8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158637B2

Notizen zur Reaktion

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