StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol → Methyl 7-(4-hydroxyphenyl)-1-naphthalenecarboxylate

HRID 1693676
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1693676
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:16]=[C:15]2[C:10]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:14]2[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:9][CH:8]=1)(=O)=O.CC1(C)C(C)(C)OB([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([OH:37])=[CH:33][CH:32]=2)O1>COCCOC.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[OH:37][C:34]1[CH:35]=[CH:36][C:31]([C:7]2[CH:16]=[C:15]3[C:10]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:14]3[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:32][CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27346244-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenolHCID 59264870Methyl 7-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1-naphthalenecarboxylate

Produkt 1

HCID 59264859Methyl 7-(4-hydroxyphenyl)-1-naphthalenecarboxylateAusbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 10340
Sodium Carbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 7-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1-naphthalenecarboxylate (1.00 g, 3.0 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (142 mg, 0.12 mmol) and 4-(4,4,5,5-tetramethyl 1,3,2-dioxaborolan-2-yl-)phenol (799 mg, 3.6 mmol) in a mixture of 1,2-dimethoxyethane (16 mL) and 2M aqueous Na2CO3 (13 mL) was heated in a 70° C. oil bath for 90 minutes. The solution was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was dried with magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The crude material was purified by chromatography on silica gel, hexane to 3:7 ethyl acetate:hexanes, to provide the title compound (0.648 g, 77.7%). 1H NMR (DMSO-d6): 9.65 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.18-8.13 (m, 2H), 8.05 (d, J=8 Hz, 1H), 7.85 (dd, J=2, 9 Hz; 1H), 7.60 (d, J=9 Hz, 2H), 7.56-7.53 (m, 1H), 6.90 (d, J=9 Hz, 2H), 3.93 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe solution was partitioned between ethyl acetate and water
  2. dry with materialThe organic layer was dried with magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude material was purified by chromatography on silica gel, hexane to 3:7 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c62cfb4df94144ce854a9d885f0b2e1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158665B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion