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Cesium carbonate → Methyl 7-[4-({[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-1-naphthalenecarboxylate

HRID 1693677
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1693677
Cl[CH2:2][C:3]1[C:4]([C:11]2[C:16]([Cl:17])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[Cl:18])=[N:5][O:6][C:7]=1[CH:8]([CH3:10])[CH3:9].[OH:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]2[CH:35]=[C:34]3[C:29]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=[C:33]3[C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])=[CH:28][CH:27]=2)=[CH:22][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O>[Cl:18][C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]([Cl:17])[C:11]=1[C:4]1[C:3]([CH2:2][O:19][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]3[CH:35]=[C:34]4[C:29]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=[C:33]4[C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])=[CH:28][CH:27]=3)=[CH:24][CH:25]=2)=[C:7]([CH:8]([CH3:10])[CH3:9])[O:6][N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 59264859Methyl 7-(4-hydroxyphenyl)-1-naphthalenecarboxylateHCID 592648754-(Chloromethyl)-3-(2,6-dichlorophenyl)-5-isopropylisoxazole

Produkt 1

HCID 59264858Methyl 7-[4-({[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-1-naphthalenecarboxylateAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(chloromethyl)-3-(2,6-dichlorophenyl)-5-(1-methylethyl)isoxazole (0.11 g, 0.36 mmol), methyl 7-(4-hydroxyphenyl)-1-naphthalenecarboxylate (0.083 g, 0.30 mmol), and cesium carbonate (137 mg, 0.42 mmol) in dimethylformamide (0.73 mL) was heated to 65° C. for 3 hours. The solution was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was dried with magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The filtrate was purified by chromatography (silica gel, hexane to 1:4 ethyl acetate:hexanes) to provide the title compound (0.123 g, 75%). 1H NMR (DMSO-d6): 8.93 (s, 1H), 8.19-8.14 (m, 2H), 8.07 (d, J=9 Hz, 1H), 7.84 (dd, J=2, 9 Hz; 1H), 7.63 (d, J=8 Hz, 4H), 7.59-7.52 (m, 2H), 6.93 (d, J=9 Hz, 2H), 4.87 (s, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.46 (septet, J=7 Hz, 1H), 1.33 (d, J=7 Hz, 6H). ESI LCMS m/z 546 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was partitioned between ethyl acetate and water
  2. dry with materialThe organic layer was dried with magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe filtrate was purified by chromatography (silica gel, hexane to 1:4 ethyl acetate:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-146bca89a3f54892bdf210cac864ef93
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158665B2

Notizen zur Reaktion

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