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O-Phenylenediamine → HCID 16006048, Verbindung

HRID 1694835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1694835
[NH:1]([C:8](=[O:28])[CH:9]([C:19]1[CH:27]=[CH:26][C:22]([C:23]([OH:25])=O)=[CH:21][N:20]=1)[C:10]([NH:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.[CH:40]1[CH:41]=[CH:42][C:43]2[N:48](O)N=[N:46][C:44]=2[CH:45]=1.C1(N)C=CC=CC=1N>CN(C=O)C>[NH2:46][C:44]1[CH:45]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][C:43]=1[NH:48][C:23]([C:22]1[CH:26]=[CH:27][C:19]([CH:9]([C:8]([NH:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:28])[C:10]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[O:11])=[N:20][CH:21]=1)=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7243O-PhenylenediamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 59376457HCID 59376457, Verbindung

Produkt 1

HCID 16006048HCID 16006048, VerbindungAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-[2-anilino-1-(anilinocarbonyl)-2-oxoethyl]nicotinic acid (35 mg, 0.093 mmol) in DMF (1 mL) at room temperature was added EDCI (22 mg, 0.11 mmol) and HOBT (14 mg, 0.10 mmol). The solution was stirred for 30 min and 1,2-phenylenediamine (34 mg, 0.31 mmol) was added in one portion. The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 h and purified by reverse phase HPLC (5% to 80% MeCN in water) to give 2-(5-{[(2-aminophenyl)amino]carbonyl}pyridin-2-yl)-N,N′-diphenylmalonamide (16 mg, TFA salt, 21% from methyl 6-[2-anilino-1-(anilinocarbonyl)-2-oxoethyl]nicotinate) as a white solid: ESIMS calcd 466.2 (M++H), found 466.1 (M++H).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature for 18 h
  2. custompurified by reverse phase HPLC (5% to 80% MeCN in water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a363bd758a294a7b946a3d1065fd3643
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158825B2

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