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Triphenylphosphine → 2,5,6-Triamino-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino-methyl)-benzyloxy]-pyrimidine

HRID 1695097
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1695097
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:12][CH:11]=2)[C:5]([N:24]=O)=[C:4]([NH2:26])[N:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CC1C=CC=CC=1C>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH2:16][NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:20])[F:21])=[CH:14][CH:15]=2)[C:5]([NH2:24])=[C:4]([NH2:26])[N:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 866156112,6-Diamino-5-nitroso-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetamidomethyl)-benzyloxy]-pyrimidine

Produkt 1

HCID 866156132,5,6-Triamino-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino-methyl)-benzyloxy]-pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,6-Diamino-5-nitroso-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino-methyl)-benzyloxy]-pyrimidine (1.22 g, 3.3 mmol) and triphenylphosphine (1.89 g, 7 mmol) in 20 mL o-xylene are heated to reflux for 1 h. After cooling to room temperature the solvent is removed in vacuo and the remaining residue redissolved in methanol. The residue is adsorbed on SiO2 and purified by flash column chromatography (CH2Cl2/methanol 95:5 to 5:1) to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 1 h
  2. customis removed in vacuo
  3. dissolutionthe remaining residue redissolved in methanol
  4. custompurified by flash column chromatography (CH2Cl2/methanol 95:5 to 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df96de5705b944fdb766154e7aea13f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163479B2

Notizen zur Reaktion

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