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1-[(Chloroacetyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione → HCID 178520801, Verbindung

HRID 1695606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1695606
[C@H:1]1([NH:11][C:12]2[O:13][CH2:14][C:15]3[CH:21]=[C:20]([NH2:22])[CH:19]=[CH:18][C:16]=3[N:17]=2)[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.O=C1CCC(=O)N1[O:30][C:31](=O)[CH2:32][Cl:33]>C(#N)C>[Cl:33][CH2:32][C:31]([NH:22][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:16]2[N:17]=[C:12]([NH:11][C@H:1]3[C:10]4[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=4)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]3)[O:13][CH2:14][C:15]=2[CH:21]=1)=[O:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 125353371-[(Chloroacetyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dioneHCID 178507255HCID 178507255, Verbindung

Produkt 1

HCID 178520801HCID 178520801, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-N2-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2,6-diamine (Example 33) (293 mg, 1 mmol) and chloro-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester (CAS 27243-15-8) (192 mg, 1 mmol) in acetonitrile (2 ml) was stirred at 23° C. for 1 h. Poured onto water and extracted with ethyl acetate, dried the combined organic layers over sodium sulfate, filtered off and evaporated totally to give the title compound as a light red oil (370 mg, 100%, HPLC 1.185 min), MS (ISP) m/e=370.1 [(M+H)+] and 372 [(M+2+H)+].

Aufarbeitung

  1. additionPoured onto water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried the combined organic layers over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered off
  5. customevaporated totally

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de339d558ace49058fcc9a381bf8a217
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163740B2

Notizen zur Reaktion

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