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Pyridine → N-{6-Bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indazol-4-yl}-2-(chloromethyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide

HRID 1695737
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1695737
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH2:21])[C:5]2[CH:6]=[N:7][N:8]([S:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:13])=[O:12])[C:9]=2[CH:10]=1.N1C=CC=CC=1.[Cl:28][CH2:29][C:30]1[S:31][CH:32]=[C:33]([C:35](Cl)=[O:36])[N:34]=1>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH:6]=[N:7][N:8]2[S:11]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH3:20])=[CH:18][CH:19]=2)(=[O:13])=[O:12])=[C:4]([NH:21][C:35]([C:33]2[N:34]=[C:30]([CH2:29][Cl:28])[S:31][CH:32]=2)=[O:36])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 582557476-Bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indazol-4-amineHCID 597024562-(Chloromethyl)-1,3-thiazole-4-carbonyl chloride2×

Produkt 1

HCID 58255773N-{6-Bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indazol-4-yl}-2-(chloromethyl)-1,3-thiazole-4-carboxamideAusbeute 86,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

A three necked rounded bottomed flask was charged with 6-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indazol-4-amine (12.7 g), anhydrous DCM (100 ml) and pyridine (7.5 ml) then placed under a nitrogen atmosphere and cooled to −10° C. A suspension of 2-(chloromethyl)-1,3-thiazole-4-carbonyl chloride (9.39 g) in anhydrous DCM (75 ml) was added in one portion. The reaction mixture was stirred at room temperature for ˜4 hrs. Additional 2-(chloromethyl)-1,3-thiazole-4-carbonyl chloride (1.36 g) in anhydrous DCM was added in one portion and the reaction was stirred overnight. The suspension was filtered, washing sparingly with DCM, then dried on the vacuum pump to give title compound (15.8 g).

Aufarbeitung

  1. additionwas added in one portion
  2. stirringthe reaction was stirred overnight
  3. filtrationThe suspension was filtered
  4. washwashing sparingly with DCM
  5. customdried on the vacuum pump

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22e62a23db4f441ca3b174e34677ea68
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163743B2

Notizen zur Reaktion

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