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Triethylsilane → HCID 58340820, Verbindung

HRID 1695878
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1695878
[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([CH:18]([C:20]3[CH:25]=[C:24]([Br:26])[CH:23]=[CH:22][C:21]=3[CH:27]([CH3:29])[CH3:28])O)[CH:16]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[SiH](CC)(CC)CC.OS(C(F)(F)F)(=O)=O>C(O)(C(F)(F)F)=O>[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([CH2:18][C:20]3[CH:25]=[C:24]([Br:26])[CH:23]=[CH:22][C:21]=3[CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH:16]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 12052TriethylsilaneHCID 62406Trifluoromethanesulfonic acidHCID 67115832HCID 67115832, Verbindung

Produkt 1

HCID 58340820HCID 58340820, VerbindungAusbeute 71,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-7-yl)-(5-bromo-2-isopropyl-phenyl)-methanol (2.61 g, 5.79 mmol) in TFA (7.0 mL), Et3SiH (4.63 mL, 28.95 mmol) was added followed by triflic acid (1.0 mL, 11.5 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min. The reaction was evaporated to dryness and neutralized by adding saturated aqueous NaHCO3 (15 mL). The resulting mixture was extraction with dichloromethane (3×30 mL). Crude product obtained after evaporation solvent was purified by using neutral alumina column chromatography to furnish 1-benzyl-7-(5-bromo-2-isopropyl-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline (1.80 g).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was evaporated to dryness
  2. additionby adding saturated aqueous NaHCO3 (15 mL)
  3. extractionextraction with dichloromethane (3×30 mL)
  4. customCrude product obtained
  5. customafter evaporation solvent
  6. customwas purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da8be968c5f242d1b352a44f67e111c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163704B2

Notizen zur Reaktion

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