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Methanol → Methyl 4-benzyl-3-methyl-5-oxomorpholine-3-carboxylate

HRID 1695999
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1695999
[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[CH2:12][O:11][CH2:10][C:9]1([CH3:18])[C:15]([OH:17])=[O:16])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(=O)(=O)(O)O.[CH3:24]O>>[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[CH2:12][O:11][CH2:10][C:9]1([CH3:18])[C:15]([O:17][CH3:24])=[O:16])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 672692114-Benzyl-3-methyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67268468Methyl 4-benzyl-3-methyl-5-oxomorpholine-3-carboxylate

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 4-benzyl-3-methyl-5-oxomorpholine-3-carboxylic acid (1 eq) in MeOH (10 volumes) and stir. Add sulfuric acid (3 eq) dropwise. Heat at 50° C. for 24 hours. Cool to room temperature and concentrate. Add EtOAc (25 volumes) wash with water (7 volumes), followed by saturated aqueous NaHCO3 (5 volumes), and then water (7 volumes). Dry the EtOAc layer and concentrated to give methyl 4-benzyl-3-methyl-5-oxomorpholine-3-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool to room temperature
  2. concentrationconcentrate
  3. washAdd EtOAc (25 volumes) wash with water (7 volumes)
  4. dry with materialDry the EtOAc layer
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13a8524c404346c58035581ab6fd96fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163755B2

Notizen zur Reaktion

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