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N-[1-(2-pyridinyl)-4-piperidinyl]-1H-imidazole-1-carboxamide → 9-((1R,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carboxylic acid {2-[3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2]bipyridinyl-4-yl)ureido]-ethyl}-amide

HRID 1697015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1697015
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]([C:7]1[N:15]=[C:14]2[C:10]([N:11]=[CH:12][N:13]2[C@@H:16]2[CH2:20][C@H:19]([NH:21][C:22](=[O:25])[CH2:23][CH3:24])[C@@H:18]([OH:26])[C@H:17]2[OH:27])=[C:9]([NH:28][CH2:29][CH:30]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=2)[C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[N:8]=1)=[O:6].[N:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][C:44]=1[N:49]1[CH2:54][CH2:53][CH:52]([NH:55][C:56](N2C=CN=C2)=[O:57])[CH2:51][CH2:50]1>C1(C)C=CC=CC=1.CC(O)C.ClCCl>[N:49]1([C:44]2[CH:45]=[CH:46][CH:47]=[CH:48][N:43]=2)[CH2:54][CH2:53][CH:52]([NH:55][C:56](=[O:57])[NH:1][CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]([C:7]2[N:15]=[C:14]3[C:10]([N:11]=[CH:12][N:13]3[C@@H:16]3[CH2:20][C@H:19]([NH:21][C:22](=[O:25])[CH2:23][CH3:24])[C@@H:18]([OH:26])[C@H:17]3[OH:27])=[C:9]([NH:28][CH2:29][CH:30]([C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=3)[C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)[N:8]=2)=[O:6])[CH2:51][CH2:50]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 21978278N-[1-(2-pyridinyl)-4-piperidinyl]-1H-imidazole-1-carboxamideHCID 666297619-((1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carboxylic acid (2-amino-ethyl)-amide

Produkt 1

HCID 115423399-((1R,2S,3R,4S)-2,3-dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carboxylic acid {2-[3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2]bipyridinyl-4-yl)ureido]-ethyl}-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 3776IsopropanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

9-((1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-propionylamino-cyclopentyl)-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9H-purine-2-carboxylic acid (2-amino-ethyl)-amide (25 mg, 0.044 mmol) is dissolved in toluene (2 ml) and iPrOH (1 ml). N-[1-(2-Pyridinyl)-4-piperidinyl]-1H-imidazole-1-carboxamide (prepared using the procedure described in international patent application WO 01/94368) (12 mg, 0.044 mmol) is added as a solution in dichloromethane. The reaction mixture is stirred at room temperature. The reaction is shown to be complete by LCMS after 24 hours. The solvent is removed in vacuo. The title compound is obtained by flash column chromatography (Isolute™ C18, 0-100% acetonitrile in water). MS (ES+) m/e 388.7(MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9740d4e22864c4ca0a65ff102109b2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163754B2

Notizen zur Reaktion

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