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Methanesulfonate → (2S,4R)-2-(1-cyano-cyclopropylcarbamoyl)-4-(2,6-dichloro-phenylsulfanyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester

HRID 1697490
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1697490
S([O-])(=O)(=O)C.[C:6]([O:10][C:11]([N:13]1[CH2:17][C@@H:16](OS(C)(=O)=O)[CH2:15][C@H:14]1[C:23](=[O:30])[NH:24][C:25]1([C:28]#[N:29])[CH2:27][CH2:26]1)=[O:12])([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7].[Cl:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([Cl:38])[C:33]=1[SH:39]>>[C:6]([O:10][C:11]([N:13]1[CH2:17][C@H:16]([S:39][C:33]2[C:34]([Cl:38])=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:32]=2[Cl:31])[CH2:15][C@H:14]1[C:23](=[O:30])[NH:24][C:25]1([C:28]#[N:29])[CH2:27][CH2:26]1)=[O:12])([CH3:8])([CH3:9])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 85257MethanesulfonateHCID 90671Benzenethiol, 2,6-dichloro-HCID 59543742(2S,4S)-2-(1-cyano-cyclopropylcarbamoyl)-4-methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester

Produkt 1

HCID 67278052(2S,4R)-2-(1-cyano-cyclopropylcarbamoyl)-4-(2,6-dichloro-phenylsulfanyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester

Versuchsvorschrift

The reaction of the mesylate from experiment A2 with 2,6-dichlorothiophenol yielded (2S,4R)-2-(1-cyano-cyclopropylcarbamoyl)-4-(2,6-dichloro-phenylsulfanyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester as a white solid. MS: 454.4 [M−H]−.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36823ebef6b84bec89b275572b4032d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163793B2

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