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Potassium Carbonate → 1-(Tert-butoxycarbonyl)piperidine-3,5-dicarboxylic acid

HRID 1698361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698361
C[O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:10][CH:9]([C:11]([O:13]C)=[O:12])[CH2:8][N:7]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:6]1)=[O:4].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO.O>[C:18]([O:17][C:15]([N:7]1[CH2:6][CH:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:10][CH:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:8]1)=[O:16])([CH3:21])([CH3:19])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 497610141-Tert-butyl 3,5-dimethyl piperidine-1,3,5-tricarboxylate

Produkt 1

HCID 232911311-(Tert-butoxycarbonyl)piperidine-3,5-dicarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of piperidine-1,3,5-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3,5-dimethyl ester (6.8 g, 22.5 mmol) in MeOH/water (4:1, 120 mL), K2CO3 (9.4 g, 68 mmol) is added. The reaction is stirred at reflux overnight. The MeOH is evaporated and the residue extracted with dichloromethane and 1N aq. HCl. The organic phase is dried over Na2SO4, filtered and evaporated to give a light yellow solid. MS (LC-MS): 274 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customThe MeOH is evaporated
  3. extractionthe residue extracted with dichloromethane and 1N aq. HCl
  4. dry with materialThe organic phase is dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customto give a light yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2255da03c43148c9adc17c1c80cf8fe6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163773B2

Notizen zur Reaktion

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