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(2S,3S)-N-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]-3-azido-2-hydroxyheptanamide → (2S,3S)-N-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]-3-amino-2-hydroxyheptanamide

HRID 1698434
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698434
[CH2:1]1[O:9][C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:10][C:11](=[O:22])[C@@H:12]([OH:21])[C@@H:13]([N:18]=[N+]=[N-])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])=[CH:4][C:3]=2[O:2]1>[C].[Pd].CO>[CH2:1]1[O:9][C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:10][C:11](=[O:22])[C@@H:12]([OH:21])[C@@H:13]([NH2:18])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])=[CH:4][C:3]=2[O:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59655561(2S,3S)-N-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]-3-azido-2-hydroxyheptanamide

Produkt 1

HCID 59655569(2S,3S)-N-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]-3-amino-2-hydroxyheptanamideAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 30 ml of a methanol solution containing 395 mg (1.29 mmol) of (2S,3S)-N-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]-3-azido-2-hydroxyheptanamide was added 40 mg of 5% palladium carbon, and the resulting mixture was stirred under hydrogen atmosphere for 18 hours. Insoluble materials were filtered off, and the filtrate was distilled under reduced pressure to obtain 344 mg (Yield: 95%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationInsoluble materials were filtered off
  2. distillationthe filtrate was distilled under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d14dedb4db8e43e19ed049d5b32575a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163943B2

Notizen zur Reaktion

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