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Thionyl Chloride → 3,4-Bis(benzyloxy)benzoyl chloride

HRID 1698456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698456
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:12](O)=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)([Cl:28])=O>N1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:12]([Cl:28])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 108541553,4-Bis(benzyloxy)benzoic acid

Produkt 1

HCID 110026733,4-Bis(benzyloxy)benzoyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineKatalysator

Versuchsvorschrift

3,4-dibenzyloxybenzoic acid (3.1 g. 93 mmol) was combined with pyridine (5 drops, catalytic) and thionyl chloride (15 ml, 205 mmol). The solution was heated at reflux for 4 h, cooled, and excess thionyl chloride removed under reduced pressure. The crude product was dissolved in benzene (50 ml), and stripped of solvent under vacuum. The benzoyl chloride (theoretical yield 3.4 g) was then dissolved in dichloromethane and used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was heated
  2. temperatureat reflux for 4 h
  3. temperaturecooled
  4. customexcess thionyl chloride removed under reduced pressure
  5. dissolutionThe crude product was dissolved in benzene (50 ml)
  6. dissolutionThe benzoyl chloride (theoretical yield 3.4 g) was then dissolved in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-741f8c972afb4cdb8f9d45ba21e1c54b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163957B2

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