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Sodium Bicarbonate → HCID 67275726, Verbindung

HRID 1698497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698497
[NH2:1][CH:2]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13][CH2:14][CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:9][CH:8]=1)[C:3]([CH3:6])([OH:5])[CH3:4].[Cl:18][C:19]1[C:27]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:20]=1[C:21](Cl)=[O:22].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[Cl:18][C:19]1[C:27]([C:28]([F:29])([F:30])[F:31])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:20]=1[C:21]([NH:1][CH:2]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([S:13][CH2:14][CH:15]2[CH2:16][CH2:17]2)=[CH:11][CH:12]=1)[C:3]([OH:5])([CH3:6])[CH3:4])=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 38276332-Chloro-3-(trifluoromethyl)benzoyl chlorideHCID 67275555HCID 67275555, Verbindung

Produkt 1

HCID 67275726HCID 67275726, VerbindungAusbeute 69,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Amino-1-(4-[(cyclopropylmethyl)thio]phenyl)-2-methylpropan-2-ol (150 mg) and 2-chloro-3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride (300 mg) in dichloromethane (2 mL) were treated with saturated sodium bicarbonate solution (2 mL) and stirred vigorously for 16 h. The organic phase was dried (MgSO4), concentrated and the residue purified by chromatography on silica (eluting with iso-hexane on a gradient of ethyl acetate) to give the title compound as a foam (189 mg). 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 7.76 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.64 (1H, d, J=7.6 Hz), 7.41 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.34 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.28 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.05 (1H, br d, J=8.5 Hz), 4.98 (1H, d, J=8.5 Hz), 2.87 (2H, d, J=7.0 Hz), 1.45 (3H, s), 1.10 (3H, s), 1.09-1.04 (1H, m), 0.59 (2H, q, J=5:1 Hz), 0.26 (2H, q, J=5.1 Hz); m/z 457, 459.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  2. concentrationconcentrated
  3. customthe residue purified by chromatography on silica (
  4. washeluting with iso-hexane on a gradient of ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ad365e270ca45b7997a630fbd1f89fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163956B2

Notizen zur Reaktion

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