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4-bromo-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one → 7-(1-Ethylpropyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-4-carbonitrile

HRID 1698587
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698587
Br[C:2]1[C:10]2[NH:9][C:8](=[O:11])[N:7]([CH3:12])[C:6]=2[C:5]([CH:13]([CH2:16][CH3:17])[CH2:14][CH3:15])=[CH:4][CH:3]=1.[Cu](C#N)[C:19]#[N:20]>CN1CCCC1=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[CH2:14]([CH:13]([C:5]1[C:6]2[N:7]([CH3:12])[C:8](=[O:11])[NH:9][C:10]=2[C:2]([C:19]#[N:20])=[CH:3][CH:4]=1)[CH2:16][CH3:17])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 672727554-bromo-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-oneHCID 178418260HCID 178418260, Verbindung

Produkt 1

HCID 672726697-(1-Ethylpropyl)-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-4-carbonitrileAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromo-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (300 mg, 1.01 mmol) and copper cyanide (116 mg, 1.30 mmol) in 1-methyl-2-pyrrolidone (3 mL) was irradiated by microwave (200 w) at 150° C. for 1 h. After cooling, to the reaction mixture was diluted with saturated sodium bicarbonate, and extracted with ethyl acetate. The extract was dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was washed with 50% diisopropyl ether/n-hexane to give the title compound (209 mg, 86%).

Aufarbeitung

  1. customwas irradiated by microwave (200 w) at 150° C. for 1 h
  2. temperatureAfter cooling, to the reaction mixture
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe extract was dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. washThe residue was washed with 50% diisopropyl ether/n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f640696bbf26427f998a576e9bf0f33a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163935B2

Notizen zur Reaktion

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