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[2-(2,4-Dichloro-6-methylphenoxy)-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-4-yl]methanol → 2-(2,4-Dichloro-6-methylphenoxy)-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1H-benzimidazole-4-carbaldehyde

HRID 1698594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698594
[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[C:24]([Cl:26])[CH:23]=[C:22]([CH3:27])[C:3]=1[O:4][C:5]1[N:9]([CH3:10])[C:8]2[C:11]([CH:17]([CH2:20][CH3:21])[CH2:18][CH3:19])=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH2:15][OH:16])[C:7]=2[N:6]=1>[O-2].[Mn+4].[O-2].O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[C:24]([Cl:26])[CH:23]=[C:22]([CH3:27])[C:3]=1[O:4][C:5]1[N:9]([CH3:10])[C:8]2[C:11]([CH:17]([CH2:20][CH3:21])[CH2:18][CH3:19])=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH:15]=[O:16])[C:7]=2[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58012349[2-(2,4-Dichloro-6-methylphenoxy)-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-4-yl]methanol

Produkt 1

HCID 580123672-(2,4-Dichloro-6-methylphenoxy)-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1H-benzimidazole-4-carbaldehydeAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [2-(2,4-dichloro-6-methylphenoxy)-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-4-yl]methanol (100 mg, 0.25 mmol), manganese(IV) oxide (428 mg, 4.92 mmol) and tetrahydrofuran (5 ml) was stirred at room temperature for 16 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on alumina with a 50% ethyl acetate/n-hexane to give 93 mg (0.23 mmol, 93%) of the title compound as a white powder.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by column chromatography on alumina with a 50% ethyl acetate/n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f945ff047b284da5a074b7d22a793074
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163935B2

Notizen zur Reaktion

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