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Ethyl bromoacetate → Ethyl (7-chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)acetate

HRID 1699099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1699099
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[O:13])[NH:7][C:8](=[O:12])[NH:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.ClC1C=C2C(C(O[Si](C)(C)C)=NC(O[Si](C)(C)C)=N2)=CC=1.Cl[CH2:36][C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38].BrCC(OCC)=O>>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6](=[O:13])[NH:7][C:8](=[O:12])[N:9]2[CH2:36][C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 7751Ethyl chloroacetateHCID 2468587-Chloroquinazoline-2,4-diolHCID 118240197-Chloro-2,4-bis(trimethylsilyloxy)quinazoline

Produkt 1

HCID 9838691Ethyl (7-chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)acetateAusbeute 95,7 %

Versuchsvorschrift

7-Chloro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline (10 g) was treated as in Example 1 to give a concentrate containing 7-chloro-2,4-bis(trimethylsilyloxy)quinazoline. To this concentrate were added ethyl chloroacetate (21.70 g) and ethyl bromoacetate (1.70 g), and the reaction was carried out at an internal temperature of 130˜140° C. for 13 hours. This reaction mixture was cooled to ≦70° C. and worked up as in Example 4 to provide ethyl 2-(7-chloro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-1-yl)acetate (13.76 g).

Aufarbeitung

  1. customto give a concentrate
  2. temperatureThis reaction mixture was cooled to ≦70° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-121becbfaa7f4420b65e5510dabd8207
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06344559B1

Notizen zur Reaktion

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