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1-Butanol → n-Butyl 3-hydroxy-1-adamantanecarboxylate

HRID 1699153
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1699153
[OH:1][C:2]12[CH2:11][CH:6]3[CH2:7][CH:8]([CH2:10][C:4]([C:12]([OH:14])=[O:13])([CH2:5]3)[CH2:3]1)[CH2:9]2.[CH2:15](O)[CH2:16][CH2:17][CH3:18].S(=O)(=O)(O)O>C1(C)C=CC=CC=1>[OH:1][C:2]12[CH2:11][CH:6]3[CH2:7][CH:8]([CH2:10][C:4]([C:12]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[O:13])([CH2:5]3)[CH2:3]1)[CH2:9]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2631-ButanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 27365183-Hydroxyadamantane-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 12010642n-Butyl 3-hydroxy-1-adamantanecarboxylateAusbeute 94,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To 900 ml of toluene were added 300 mmol of the obtained 3-hydroxy-1-adamantanecarboxylic acid, 450 mmol of n-butanol, and 15 mmol of sulfuric acid, and the resultant mixture was stirred under reflux of toluene for 5 hours. The reaction mixture was concentrated and then subjected to column chromatography on a silica gel to give n-butyl 3-hydroxy-1-adamantanecarboxylate (yield: 94.1%). The conversion rate from 3-hydroxy-1-adamantanecarboxylic acid was 99%.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36629ce6b6314eb0a99ce8ab0e6d78b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06344590B1

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