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Triethylamine → HCID 18319566, Verbindung

HRID 1699371
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1699371
I[C:2]1[C:12]2[O:11][CH2:10][CH2:9][C:8]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:18]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1B(O)O)=[O:19].C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:18]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[C:2]1[C:12]2[O:11][CH2:10][CH2:9][C:8]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2921892-Formylphenylboronic acidHCID 18319552HCID 18319552, Verbindung

Produkt 1

HCID 18319566HCID 18319566, VerbindungAusbeute 65,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2,3-dihydro-9-iodo-1-benzoxepin-4-carboxylate (1.03 g), 2-formylbenzeneboronic acid (0.49 g), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.35 g), and triethylamine (0.92 ml) in N,N-dimethylformamide (10.3 ml) was stirred at 100° C. under nitrogen atomsphere for 2.5 hours and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed successively with 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium bicarbonate, and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was purified by medium pressure liquid chromatography (silica gel) using a mixture of ethyl acetate and n-hexane (1:30˜1:9) to give a solid of ethyl 2,3-dihydro-9-(2-formylphenyl)-1-benzoxepin-4-carboxylate (0.63 g).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed successively with 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium bicarbonate, and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by medium pressure liquid chromatography (silica gel)
  6. additiona mixture of ethyl acetate and n-hexane (1:30˜1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0de6433d70db486e9fa52765f2a87ac6
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06346527B1

Notizen zur Reaktion

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