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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → HCID 18317249, Verbindung

HRID 1700121
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1700121
[F:1][C:2]([F:38])([F:37])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9](=O)[CH:10]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][N:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH2:11][C:12](=O)[CH:13]2[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]([O:21][CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[O:20])[CH2:15][CH2:14]2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[NH2:39][NH2:40].ClC1C(=O)C(C#N)=C(C#N)C(=O)C=1Cl>CCO>[F:1][C:2]([F:38])([F:37])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2[N:39]=[N:40][C:12]([CH:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]([O:21][CH2:22][C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=4)=[O:20])[CH2:15][CH2:14]3)=[CH:11][C:10]=2[C:30]2[CH:35]=[CH:34][N:33]=[CH:32][CH:31]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 9321HydrazineHCID 19065063HCID 19065063, Verbindung

Produkt 1

HCID 18317249HCID 18317249, VerbindungAusbeute 73,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under Ar, a solution of 13 (2.2 g, 4.2 mmol) in EtOH (50 mL) was treated with hydrazine (306 mg, 9.6 mmol). After 4 h, the reaction was concentrated to dryness and the residue was partitioned between water-EtOAc (3×). The EtOAc extracts were backwashed with brine, dried, filtered and concentrated to dryness. The residue was dissolved in toluene (60 mL) and 2,3 dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) (1.0 g, 4.5 mmol) was added. After 0.5 h, the reaction was chromatographed on a Still column (60 mm) and the product eluted with 90-100% EtOAc-hexanes to yield 1.6 g of 15.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction was concentrated to dryness
  2. customthe residue was partitioned between water-EtOAc (3×)
  3. customdried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. dissolutionThe residue was dissolved in toluene (60 mL)
  7. waitAfter 0.5 h
  8. customthe reaction was chromatographed on a Still column (60 mm)
  9. washthe product eluted with 90-100% EtOAc-hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e27d268370c6491d8882feac28e680b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06350744B1

Notizen zur Reaktion

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