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(1R,5S)-2beta-formyl-3beta-phenyltropane → (1R,5S)-2beta-n-Butyl-3beta-(p-tolyl)tropane

HRID 1700264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1700264
[CH:1]([C@H:3]1[C@@H](C2C=CC=CC=2)C[C@H]2N(C)[C@@H:4]1CC2)=O.[CH:18]([C@H:20]1[C@@H:26]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:25][C@H:24]2[N:34]([CH3:35])[C@@H:21]1[CH2:22][CH2:23]2)=O.C([PH3+])C.C([PH3+])CC.[I-].C[N+]1C=CC(C2C=CC=CC=2)=C(O)C=1>C(Cl)Cl>[CH2:18]([C@H:20]1[C@@H:26]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:25][C@H:24]2[N:34]([CH3:35])[C@@H:21]1[CH2:22][CH2:23]2)[CH2:1][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 10398938(1R,5S)-2beta-formyl-3beta-phenyltropaneHCID 10610260(1R,5S)-2beta-formyl-3beta-(p-tolyl)tropaneHCID 106866181-Methyl-4-phenyl-3-hydroxypyridinium IodideHCID 18318019Ethyl phosphoniumHCID 18318024Propyl phosphonium

Produkt 1

HCID 10564066
(1R,5S)-2beta-n-Butyl-3beta-(p-tolyl)tropane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using a procedure similar to that described in Example 8, except replacing the compound 18 used therein with compound 19, and replacing the ethyl phosphonium salt with the corresponding propyl phosphonium salt, the title compound 23 was prepared as a colorless oil: [α]25D −76° (c 1.5, CH2Cl2); 1H NMR (CDCl3) δ0.74 (t, 3H, J=7.2 Hz), 0.70-0.90 (m, 2H), 1.12-1.30 (m, 3H), 1.39-1.68 (m, 5H), 1.96-2.20 (m, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 3.03 (dt, 1H, J=5.1 and 13.2 Hz), 3.12-3.20 (m, 1H), 3.20-3.28 (m, 1H), 7.03 (d, 2H, J=8.1 Hz), 7.08 (d, 2H, J=8.1 Hz); 13C NMR (CDCl3) δ14.2, 21.0, 22.7, 24.8, 26.4, 26.7, 30.1, 33.8, 36.0, 42.1, 46.2, 62.1, 64.7, 127.7, 128.7, 135.0, 140.7; MS m/z (%) 271 (M+, 6), 242 (2), 214 (4), 96(40), 83 (100).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2ea174af89c472195f4f9e141bdc6f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06350758B1

Notizen zur Reaktion

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