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Potassium Carbonate → 7-(2-Chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydrocinnolin-5-one

HRID 1700681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1700681
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]1[CH2:13][C:12]([NH:14][NH:15]S(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)=[CH:11][C:10](=[O:26])[CH2:9]1.Br[CH2:28][C:29]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([Cl:37])=[CH:33][CH:32]=1)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]1[CH2:13][C:12]2[N:14]=[N:15][CH:28]=[C:29]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][C:34]([Cl:37])=[CH:33][CH:32]=3)[C:11]=2[C:10](=[O:26])[CH2:9]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 68303p-Chlorophenacyl bromideHCID 117288815-(2-Chlorophenyl)-1-[2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazino]cyclohexen-3-one

Produkt 1

HCID 183175497-(2-Chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydrocinnolin-5-oneAusbeute 10,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-chlorophenyl)-1-[2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazino]cyclohexen-3-one (2.0 g), 2-bromo-4′-chloroacetophenone (1.6 g), anhydrous potassium carbonate (1.8 g) and ethanol (50 ml) was refluxed for 13 hours. Under reduced pressure, the solvent was evaporated, and the residue was extracted with ethyl acetate. The organic layer was concentrated, and the residue was purified with silica gel column chromatography. The resulting crystals were recrystallized from ethyl acetate-hexane to give 7-(2-chlorophenyl)-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydrocinnolin-5-one (0.2 g) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 13 hours
  2. customUnder reduced pressure, the solvent was evaporated
  3. extractionthe residue was extracted with ethyl acetate
  4. concentrationThe organic layer was concentrated
  5. customthe residue was purified with silica gel column chromatography
  6. customThe resulting crystals were recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48dfd72399954d4790cd3057fc61266d
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06350749B1

Notizen zur Reaktion

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