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Ethylmorpholine → tert-butyl (3R,5E)-3-({[(1S)-2,2-dimethyl-1-(benzyloxycarbonyl)propyl]amino}carbonyl)-6-(3'-methoxy-2-methylbiphen-4-yl)hex-5-enoate

HRID 1700996
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1700996
[CH3:1][C:2]([CH3:30])([CH3:29])[C@H:3]([NH:14][C:15]([C@H:17]([CH2:26][CH:27]=[CH2:28])[CH2:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])=[O:16])[C:4]([O:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:5].I[C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[C:40]([O:44][CH3:45])[CH:39]=2)=[C:34]([CH3:46])[CH:33]=1.C(N1CCOCC1)C>C(#N)C>[CH3:1][C:2]([CH3:30])([CH3:29])[C@H:3]([NH:14][C:15]([C@H:17]([CH2:26]/[CH:27]=[CH:28]/[C:32]1[CH:33]=[C:34]([CH3:46])[C:35]([C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[C:40]([O:44][CH3:45])[CH:39]=2)=[CH:36][CH:37]=1)[CH2:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:24])=[O:20])=[O:16])[C:4]([O:6][CH2:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7525EthylmorpholineHCID 183192524-Iodo-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylbenzeneHCID 57079181HCID 57079181, Verbindung

Produkt 1

HCID 59875766tert-butyl (3R,5E)-3-({[(1S)-2,2-dimethyl-1-(benzyloxycarbonyl)propyl]amino}carbonyl)-6-(3'-methoxy-2-methylbiphen-4-yl)hex-5-enoateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

By the method of Preparation 3 a), tert-butyl (3R)-3-({[(1S)-2,2-dimethyl-1-(benzyloxycarbonyl)propyl]amino}carbonyl)hex-5-enoate (2.085 g, 5.0 mmol) was reacted with 4-iodo-1-(3-methoxyphenyl)-2-methylbenzene (Preparation 20) (889 mg, 2.13 mmol) under palladium catalysis, using N-ethylmorpholine as base at reflux in acetonitrile for 14.5 h. Work-up as before followed by purification by flash chromatography (hexane:ethyl acetate=10:1) gave mainly tert-butyl (3R,5E)-3-({[(1S)-2,2-dimethyl-1-(benzyloxycarbonyl)propyl]amino}carbonyl)-6-(3′-methoxy-2-methylbiphen-4-yl)hex-5-enoate as a pale yellow gum (1.043 gm, 80%). 1H nmr suggested that two alkene isomers, the (5Z) and (4E) were also present. The mixture of alkenes was taken onto the next step (see b, below).

Aufarbeitung

  1. custombefore followed by purification by flash chromatography (hexane:ethyl acetate=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22887bc6dc9344808830a0891c2f16b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06350907B1

Notizen zur Reaktion

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