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Triethylamine → N-Methyl-N'-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-4-yl)urea

HRID 1701187
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1701187
Cl.[S:2]1[CH:6]=[CH:5][C:4]2[CH:7]([NH2:11])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][C:3]1=2.C(N(CC)CC)C.[CH3:19][N:20]=[C:21]=[O:22]>C1C=CC=CC=1>[CH3:19][NH:20][C:21]([NH:11][CH:7]1[C:4]2[CH:5]=[CH:6][S:2][C:3]=2[CH2:10][CH2:9][CH2:8]1)=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 12228Methyl IsocyanateHCID 173886004,5,6,7-Tetrahydrobenzo[b]thiophen-4-amine hydrochloride

Produkt 1

HCID 20348942N-Methyl-N'-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-4-yl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.89 grams (0.01 mole) of 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4-amine hydrochloride in 20 ml. of dry benzene is stirred while 1.05 grams (0.01 mole) of triethylamine and 01.7 ml. (excess) of methyl isocyanate are added successively. Addition of the latter gives rise to an exotherm, and the mixture becomes very pasty. The mixture is kept at 45° C. for one hour, and after cooling to room temperature, the solid is collected, washed thoroughly with benzene and then with water. On drying, this gives 1.7 grams (81%) of product, melting point 183° C. to 186° C. Recrystallization from acetone gives 1.23 grams, melting point 187.5° C. to 189° C.

Aufarbeitung

  1. additionAddition of the latter
  2. customgives rise to an exotherm
  3. customthe solid is collected
  4. washwashed thoroughly with benzene
  5. customOn drying
  6. customRecrystallization from acetone
  7. customgives 1.23 grams, melting point 187.5° C. to 189° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68133e610bfe4d878819c4dfca58b2af
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04191830

Notizen zur Reaktion

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