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Isoproterenone hydrochloride → 1-Phenyl-2-[(propan-2-yl)amino]ethan-1-one

HRID 1701643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1701643
Cl.[CH:2]([NH:5][CH2:6][C:7]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12](O)=[C:11](O)[CH:10]=1)=[O:8])([CH3:4])[CH3:3].C(Cl)(=O)CCCCCCCCC=CCC=CCCCC>>[CH:2]([NH:5][CH2:6][C:7]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)=[O:8])([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2830496Isoproterenone hydrochlorideHCID 53680516Octadeca-10,13-dienoyl chloride

Produkt 1

HCID 128615611-Phenyl-2-[(propan-2-yl)amino]ethan-1-one

Versuchsvorschrift

Following the procedure described above in Example 58A but using 3,4-dihydroxyphenyl isopropylaminomethyl ketone hydrochloride instead of 3,4-dihydroxyphenyl tert-butylaminomethyl ketone hydrochloride and 10,13-octadecadienoyl chloride instead of isovaleryl chloride, there is obtained 3-hydroxy-4-(10,13-octadec a dienoyloxy) phenyl isopropylaminomethyl ketone; and by interaction of this base with methanesulfonic acid there is obtained the methanesulfonate salt. When this methanesuflonate is reduced with sodium borohydride, using a procedure similar to that described above in Example 30C, there is obtained 3-hydroxy-4-(10,13-octadecadienoyloxy)-alpha-(isopropylaminomethyl)benzyl alcohol methanesulfonate. By catalytic hydrogenation of 3-hydroxy-4-(10,13-octadienoyloxy)phenyl isopropylaminomethyl ketone methanesulfonate, using a procedure similar to that described above in Example 30B, there is obtained 3-hydroxy-4-(octadecanoyloxy)-alpha-(isopropylaminomethyl)benzyl methanesulfonate.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-475e358d75d04a42a6989620b2d45a84
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE030241

Notizen zur Reaktion

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