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(2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionyl chloride → tert.-butyl (4S)-1-n-butyl-3-[(2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionyl]-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate

HRID 1702210
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1702210
[CH2:1]([N:5]1[CH2:9][C@@H:8]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[NH:7][C:6]1=[O:17])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].CC(C)([O-])C.[K+].[C:24]([S:32][CH2:33][C@H:34]([CH3:38])[C:35](Cl)=[O:36])(=[O:31])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>O1CCCC1>[CH2:1]([N:5]1[CH2:9][C@@H:8]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])[N:7]([C:35](=[O:36])[C@H:34]([CH3:38])[CH2:33][S:32][C:24](=[O:31])[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:6]1=[O:17])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 12878434(2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionyl chlorideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 86738844tert.-butyl (4S)-1-n-butyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 56633050tert.-butyl (4S)-1-n-butyl-3-[(2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionyl]-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylateAusbeute 73,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.0 g of tert.-butyl (4S)-1-n-butyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate, 1.4 g of potassium tert.-butoxide, (2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionyl chloride (prepared from 2.8 g of (2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionic acid and 10 ml of thionyl chloride) and 40 ml of tetrahydrofuran are treated in the same manner as described in Example 2-(2). Then, the oily residue obtained is purified by silica gel chromatography (Solvent, toluene-ethyl acetate (20:1)). 3.8 g of tert.-butyl (4S)-1-n-butyl-3-[(2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionyl]-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate are obtained as colorless syrup.

Aufarbeitung

  1. customThen, the oily residue obtained
  2. customis purified by silica gel chromatography (Solvent, toluene-ethyl acetate (20:1))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e2a721a796b4456bbd1a000ff11087f
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04380644

Notizen zur Reaktion

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