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Sodium → 3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]benzimidazole

HRID 1704472
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1704472
[Na].CS(O)(=O)=O.O[CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=2[NH:13][C:12]1=[O:20]>C(O)C>[O:20]1[C:12]2=[N:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=3[N:11]2[CH2:10][CH2:9][CH2:8]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5360545SodiumHCID 867353601,3-dihydro-1-(3-hydroxypropyl)-2H-benzimidazol-2-one methanesulfonate

Produkt 1

HCID 110951143,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]benzimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.5 parts of sodium in 40 parts of absolute ethanol are added in the cold 5.4 parts of 1,3-dihydro-1-(3-hydroxypropyl)-2H-benzimidazol-2-one methanesulfonate. The whole is stirred until all solid enters solution. The solution is further stirred and refluxed for 2 hours. After cooling, the reaction mixture is filtered from some inorganic matter and the filtrate is evaporated. The residue is dissolved in 80 parts of methylbenzene, boiled with activated charcoal, filtered and the filtrate is evaporated again. The solid residue is washed with cold methylbenzene and crystallized from 16 parts of methylbenzene, yielding 2.6 parts of 3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]benzimidazole; mp. 116.5°-118.5° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe solution is further stirred
  2. temperaturerefluxed for 2 hours
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthe reaction mixture is filtered from some inorganic matter
  5. customthe filtrate is evaporated
  6. dissolutionThe residue is dissolved in 80 parts of methylbenzene
  7. filtrationfiltered
  8. customthe filtrate is evaporated again
  9. washThe solid residue is washed with cold methylbenzene
  10. customcrystallized from 16 parts of methylbenzene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34d19dc601ba4fbcaa8ab7925b42ef54
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04126687

Notizen zur Reaktion

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