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Diethyl Malonate → 3,4,7,8-Tetrahydro-2-oxo-4-phenyl-8-(phenylmethylene)-2H,5H-thiopyrano[4,3-b]pyran-3-carboxylic acid, ethyl ester

HRID 1704727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1704727
[O-]CC.[Na+].[Na].[C:6](OCC)(=[O:13])[CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9].[C:17]1([CH:23]=[C:24]2[C:29](=[O:30])[C:28](=[CH:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[CH2:27][S:26][CH2:25]2)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1>C(O)C>[O:13]=[C:6]1[O:30][C:29]2[C:28](=[CH:31][C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[CH2:27][S:26][CH2:25][C:24]=2[CH:23]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:7]1[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7761Diethyl MalonateHCID 336779tetrahydro-3,5-bis(phenylmethylene)-4H-thiopyran-4-oneHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 5360545Sodium

Produkt 1

HCID 867361793,4,7,8-Tetrahydro-2-oxo-4-phenyl-8-(phenylmethylene)-2H,5H-thiopyrano[4,3-b]pyran-3-carboxylic acid, ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ethanolic solution of sodium ethoxide [prepared from 555 mg (24 mg atom) of sodium in 50 ml of ethanol] is added diethyl malonate (3.52 g, 22 mmole) in 50 ml of absolute ethanol. After heating at reflux temperature for 2 hours, tetrahydro-3,5-bis(phenylmethylene)-4H-thiopyran-4-one (5.84 g, 20 mmole) is added. The resulting solution is then heated at reflux temperature for 2 hours.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter heating
  2. temperatureat reflux temperature for 2 hours
  3. temperatureThe resulting solution is then heated
  4. temperatureat reflux temperature for 2 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcd74bea8cfa43aaae7cf79e512f6312
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04127667

Notizen zur Reaktion

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