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Triethylamine → 10-[(2-Methylpropanoyl)oxy]-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid

HRID 1704827
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1704827
[C:1](Cl)(=[O:5])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[OH:7][C:8]1[CH:17]=[C:16]2[C:11]([CH2:12][CH2:13][N:14]3[C:21](=[O:22])[C:20]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:19][N:18]=[C:15]32)=[CH:10][CH:9]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[C:1]([O:7][C:8]1[CH:17]=[C:16]2[C:11]([CH2:12][CH2:13][N:14]3[C:21](=[O:22])[C:20]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:19][N:18]=[C:15]32)=[CH:10][CH:9]=1)(=[O:5])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62325Isobutyryl chlorideHCID 22758848HCID 22758848, Verbindung

Produkt 1

HCID 2275886310-[(2-Methylpropanoyl)oxy]-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acidAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Isobutyryl chloride (455 mg., 4.26 mmoles) was added to a stirred, cooled (ice-water) mixture of 6,7-dihydro-10-hydroxy-4-oxo-4H-pyrimido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid (1.03 g., 3.87 mmoles) and triethylamine (785 mg., 7.75 mmoles) in methylene chloride (20 ml.). The mixture was concentrated to dryness and the residue was triturated with cold 1N HCl, and then crystallized from benzene to give the title compound 0.81 g. (64% yield). The product was recrystallized successively from ethyl acetate and methanol to give the analytical sample, m.p. 183°-185°.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. concentrationThe mixture was concentrated to dryness
  3. customthe residue was triturated with cold 1N HCl
  4. customcrystallized from benzene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5feccf620b88479ba556e3f48bce9ab7
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04127720

Notizen zur Reaktion

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