Benzoyl chloride → N-(4-nitrostyrylsulfonyl)benzamide

HRID 1706093Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1706093
[N+:1]([C:4]1[CH:15]=[CH:14][C:7]([CH:8]=[CH:9][S:10]([NH2:13])(=[O:12])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:16](Cl)(=[O:23])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>C(OCC)(=O)C>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH:8]=[CH:9][S:10]([NH:13][C:16](=[O:23])[C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:11])=[O:12])=[CH:14][CH:15]=1)([O-:3])=[O:2]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 536331802-(4-Nitrophenyl)ethene-1-sulfonamide

Produkt 1

HCID 54406439N-(4-nitrostyrylsulfonyl)benzamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-nitrostyrylsulfonamide (18.2 g., 0.08 mole), benzoyl chloride (12.6 g., 0.09 mole) and phosphorus oxychloride (13.8 g., 0.09 mole) is heated at steam bath temperature for 1.5 hr. The reaction mixture diluted with 20 ml. of ethyl acetate, cooled and filtered affords 19.0 g. (76% yield) of N-(4-nitrostyrylsulfonyl)benzamide, m.p. 192°-195° C., from ethyl acetate-hexane.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated at steam bath temperature for 1.5 hr
  2. additionThe reaction mixture diluted with 20 ml
  3. filtrationfiltered
  4. customaffords 19.0 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04c97fc20a7f4bc8a3c2f9d9073e4ff2
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_06
Patentnummer
US04206142

Notizen zur Reaktion

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