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Dicyclohexylcarbodiimide → 5,6,6a,7,8,9,10,10a-Octahydro-2-(4-morpholinobutyryloxy)-10-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutyl)benzo[c]quinoline Hydrochloride

HRID 1706258
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1706258
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1[CH:12]([CH3:22])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[NH:8][C:7]([CH3:24])([CH3:23])[CH:6]1[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]([CH2:29][OH:30])[CH:5]21.[ClH:31].[O:32]1[CH2:37][CH2:36][N:35]([CH2:38][CH2:39][CH2:40][C:41](O)=[O:42])[CH2:34][CH2:33]1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>C(Cl)Cl>[ClH:31].[O:32]1[CH2:37][CH2:36][N:35]([CH2:38][CH2:39][CH2:40][C:41]([O:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:9](=[CH:10][C:11]=2[CH:12]([CH3:22])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[NH:8][C:7]([CH3:23])([CH3:24])[CH:6]2[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]([CH2:29][OH:30])[CH:5]32)=[O:42])[CH2:34][CH2:33]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 127337464-Morpholin-4-Yl-Butyric Acid HydrochlorideHCID 203374355,6,6a,7,8,9,10,10a-Octahydro-2-hydroxy-10-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutyl)benzo[c]quinoline

Produkt 1

HCID 203374685,6,6a,7,8,9,10,10a-Octahydro-2-(4-morpholinobutyryloxy)-10-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutyl)benzo[c]quinoline Hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a 25° C. solution of 5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-2-hydroxy-10-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-3-(1-methyl-4-phenylbutyl)benzo[c]quinoline (626 mg., 1.5 mmole) in dry methylene chloride (25 ml.) is added 4-morpholinobutyric acid hydrochloride (0.315 g., 1.5 mmole) and the mixture stirred at room temperature under a nitrogen atmosphere. A 0.1 M solution of dicyclohexylcarbodiimide in methylene chloride (12.5 ml., 1.5 mmole) is added dropwise and the mixture stirred for 6 hours. It is then cooled in ice, filtered and evaporated to give the title product which is purified as the free base by column chromatography on silica gel.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred for 6 hours
  2. temperatureIt is then cooled in ice
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef7c6c5344d84e4695af75ccaa423ec7
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04206225

Notizen zur Reaktion

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