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4-Aminobenzonitrile → 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzonitrile

HRID 1706407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1706407
[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][CH:3]=1.CO[CH:12]1[CH2:16][CH2:15][CH:14](OC)O1>C1(C)C=CC=CC=1>[N:1]1([C:2]2[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][CH:3]=2)[CH:12]=[CH:16][CH:15]=[CH:14]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 133964-AminobenzonitrileHCID 790982,5-Dimethoxytetrahydrofuran

Produkt 1

HCID 2724244-(1H-Pyrrol-1-yl)benzonitrileAusbeute 60,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-aminobenzonitrile (50 g., 0.42 mole), 2,5-dimethoxytetrahydrofuran (56 g., 0.42 mole) and 4A molecular sieves (184 g) in toluene (560 ml) was heated under reflux for 24 hrs. The residue from evaporation was washed with pet. ether and then recrystallized from diisopropyl ether to yield 42.5 g (60%) of 4-(1-pyrrolyl)benzonitrile, m.p. 104°-106° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 24 hrs
  3. customThe residue from evaporation
  4. washwas washed with pet. ether
  5. customrecrystallized from diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcc08d14595a44be8de04a162ee93a80
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04207329

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