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Hexamethyldisilazane → 2-Sulfanylidene-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one

HRID 1707162
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1707162
[NH:1]1[CH:8]=[CH:7][C:5](=[O:6])[NH:4][C:2]1=[S:3].C(O[C@@H:13]1[O:35][C@H:34]([CH2:36][O:37][C:38](=[O:45])[C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=2)[C@@H:24]([O:25][C:26](=[O:33])[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C@H:14]1[O:15][C:16](=[O:23])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)(=O)C.C[Si](N[Si](C)(C)C)(C)C.Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl>C(#N)C>[C:16]([O:15][C@@H:14]1[C@H:24]([O:25][C:26](=[O:33])[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C@@H:34]([CH2:36][O:37][C:38](=[O:45])[C:39]2[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=2)[O:35][C@H:13]1[N:1]1[CH:8]=[CH:7][C:5](=[O:6])[NH:4][C:2]1=[S:3])(=[O:23])[C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13838HexamethyldisilazaneHCID 24287Tin tetrachlorideHCID 81455beta-D-Ribofuranose, 1-acetate 2,3,5-tribenzoateHCID 1269845Thiouracil

Produkt 1

HCID 138300342-Sulfanylidene-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-oneAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.64 g. (5 mmol) of 2-thiouracil, 2.52 g. (5 mmol) of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose were combined in 75 ml. of absolute acetonitrile with 0.65 g. (4 mmol) of HMDS, 0,43 g. (4 mmol) of TCS, and 1.56 g. (6 mmol) of SnCl4 and after 7 hours at 24° C. the mixture was worked up as set forth in Example 1, thus obtaining 64% of crystalline 2-thiouridine tribenzoate.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e08fad2322454e2985278c4eabc585a2
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04209613

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