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2,4-Dimethylphenol → HCID 18961265, Verbindung

HRID 1708259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1708259
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:9].[C:10]([CH2:13][O:14][C:15]1[CH:25]=[CH:24][C:18]([CH:19](O)[C:20]([OH:22])=O)=[CH:17][CH:16]=1)([OH:12])=[O:11].[CH2:26](O)[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43]>C1(C)C=CC=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH3:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([CH3:1])[C:3]2[O:9][C:20](=[O:22])[CH:19]([C:18]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:14][CH2:13][C:10]([O:12][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH3:26])=[O:11])=[CH:25][CH:24]=3)[C:4]=2[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 77712,4-DimethylphenolHCID 8221Stearyl AlcoholHCID 109987014-Carboxymethoxymandelic acid

Produkt 1

HCID 18961265HCID 18961265, VerbindungAusbeute 38,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
185 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 18.3 g (0.15 mol) of 2,4-dimethylphenol and 11.3 g (0.05 mol) of 4-carboxymethoxymandelic acid is stirred at about 185° C. for 3.5 hours. Excess 2,4-dimethylphenol is then distilled off in a high vacuum. 12.5 g (0.046 mol) of 1-octadecanol and 0.3 g (1.58 mmol) of p-toluenesulfonic acid are added to the residue, and the mixture is maintained at about 185° C. under a slight vacuum (50 mbar) for 1.5 hours. The reaction mixture is diluted with 50 ml of toluene and washed with water. The organic phases are combined, dried over magnesium sulfate and concentrated on a vacuum rotary evaporator. Crystallisation of the residue from acetonitrile gives 9.9 g (38%) of 5,7-dimethyl-3-(4-n-octadecyloxycarbonylmethoxyphenyl)benzofuran-2-one, melting point 57°-59° C. (Compound (109), Table 1).

Aufarbeitung

  1. distillationExcess 2,4-dimethylphenol is then distilled off in a high vacuum
  2. temperaturethe mixture is maintained at about 185° C. under a slight vacuum (50 mbar) for 1.5 hours
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated on a vacuum rotary evaporator
  6. customCrystallisation of the residue from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0510824d6b8c440a891d4b16a861d195
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05356966

Notizen zur Reaktion

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