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Methyl iodide → HCID 18960747, Verbindung

HRID 1708324
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1708324
[NH:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[C:6]1[CH:30]=[CH:29][C:9]([C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][CH:15]([N:18]3[C:28]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)[CH2:22][CH2:21][C:19]3=[O:20])[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1.[C:31](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI>CN(C)C=O>[CH3:31][N:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[C:6]1[CH:30]=[CH:29][C:9]([C:10]([N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([N:18]3[C:28]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)[CH2:22][CH2:21][C:19]3=[O:20])[CH2:16][CH2:17]2)=[O:11])=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodide2×HCID 11430Potassium Carbonate2×HCID 18960751HCID 18960751, Verbindung

Produkt 1

HCID 18960747HCID 18960747, VerbindungAusbeute 14,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-{1-[4-(2-imidazolyl)benzoyl]-4-piperidinyl}-3,4-dihydrocarbostyril (1.0 g) and potassium carbonate (0.35 g) in dimethylformamide (10 ml) is added methyl iodide (0.16 ml) under ice-cooling, and the mixture is stirred at room temperature overnight. Further, to the mixture are added methyl iodide (0.16 ml) and potassium carbonate (0.3 g), and the mixture is stirred at room temperature for 8 hours. The mixture is poured into ice-water, extracted with ethyl acetate, washed with water and dried over sodium sulfate. After concentrated under reduced pressure, the resulting residue is purified by silica gel column chromatography (eluent; dichloromethane:methanol=25:1) and recrystallized from ethyl acetate to give 1-{1-[4-(1-methyl-2-imidazolyl)benzoyl]-4-piperidinyl}-3,4-dihydrocarbostyril (0.15 g) as colorless scales, m.p. 177°-179° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. stirringthe mixture is stirred at room temperature for 8 hours
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationAfter concentrated under reduced pressure
  7. customthe resulting residue is purified by silica gel column chromatography (eluent; dichloromethane:methanol=25:1)
  8. customrecrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65fec4ef612e493f8fbe3114d01082a8
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05356904

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