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Lawesson's reagent → HCID 15230377, Verbindung

HRID 1708396
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1708396
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1/[CH:17]=[C:18]1/[C:19](=O)[O:20][CH2:21][CH2:22]/1.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:33])=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1/[CH:17]=[C:18]1/[C:19](=[S:33])[O:20][CH2:21][CH2:22]/1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 9950191HCID 9950191, Verbindung

Produkt 1

HCID 15230377HCID 15230377, VerbindungAusbeute 75,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (E)-3-[[2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone (386 mg, 1.11 mmol) and Lawesson's Reagent (273 mg, 0.68 mmol) in 15 mL of toluene is heated at reflux for 1.5 hours. The solution is concentrated in vacuo and purified by flash chromatography eluting with hexane:ethyl acetate (3:1) to provide 188 mg (47%) of (E)-3-[[2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]-phenyl]methylene]-4,5-dihydro-2(3H) - furanthione; mp = 163°-165° C. dec.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1.5 hours
  2. concentrationThe solution is concentrated in vacuo
  3. custompurified by flash chromatography
  4. washeluting with hexane:ethyl acetate (3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd0d55127bee420d8af404b0039ee164
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05358964

Notizen zur Reaktion

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