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Potassium Carbonate → 20-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1alpha,2alpha-epoxypregna-5,7-dien-3beta-ol

HRID 1708759
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1708759
C([O:4][C@H:5]1[C@@H:31]2[O:32][C@@H:30]2[C@@:29]2([CH3:33])[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]3[C@@H:28]2[CH2:27][CH2:26][C@@:25]2([CH3:34])[C@H:11]3[CH2:12][CH2:13][C@@H:14]2[CH:15]([CH:17]2[O:22][CH2:21][C:20]([CH3:24])([CH3:23])[CH2:19][O:18]2)[CH3:16])[CH2:6]1)(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C.CCCCCC>CO>[CH3:24][C:20]1([CH3:23])[CH2:19][O:18][CH:17]([CH:15]([C@@H:14]2[C@:25]3([CH3:34])[C@H:11]([C:10]4[C@H:28]([CH2:27][CH2:26]3)[C@:29]3([CH3:33])[C:7]([CH2:6][C@@H:5]([OH:4])[C@@H:31]5[O:32][C@@H:30]53)=[CH:8][CH:9]=4)[CH2:12][CH2:13]2)[CH3:16])[O:22][CH2:21]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 8674580520-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1alpha, 2alpha-epoxypregna-5,7-dien-3beta-yl acetate

Produkt 1

HCID 2284392220-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1alpha,2alpha-epoxypregna-5,7-dien-3beta-olAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5 mg (0.0106 mmole) of 20-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1α,2α-epoxypregna-5,7-dien-3β-yl acetate in 2 ml of dry methanol was added 7.3 mg (0.0528 mmole) of anhydrous potassium carbonate and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was filtered through a glass filter with the aid of Celite and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Finally the concentrate was purified by silica gel chromatography (eluent:ethyl acetate-hexane=1:5, v/v) to give 4 mg of 20-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1α,2α-epoxypregna-5,7-dien-3β-ol (yield: ca. 90%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through a glass
  2. filtrationfilter with the aid of Celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customFinally the concentrate was purified by silica gel chromatography (eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60bdf2e3f3494afba84393b87ed18100
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05359055

Notizen zur Reaktion

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