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(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(3-oxobutanoyloxymethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid → (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-(3-oxobutanoyloxymethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 1708894
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1708894
C(OC([NH:8][C:9]1[S:13][N:12]=[C:11](/[C:14](=[N:38]/[O:39][CH2:40][C:41]([O:43]C(C)(C)C)=[O:42])/[C:15]([NH:17][C@@H:18]2[C:36](=[O:37])[N:20]3[C:21]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[C:22]([CH2:25][O:26][C:27](=[O:32])[CH2:28][C:29](=[O:31])[CH3:30])[CH2:23][S:24][C@H:19]23)=[O:16])[N:10]=1)=O)(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O>[NH2:8][C:9]1[S:13][N:12]=[C:11](/[C:14](=[N:38]/[O:39][CH2:40][C:41]([OH:43])=[O:42])/[C:15]([NH:17][C@@H:18]2[C:36](=[O:37])[N:20]3[C:21]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[C:22]([CH2:25][O:26][C:27](=[O:32])[CH2:28][C:29](=[O:31])[CH3:30])[CH2:23][S:24][C@H:19]23)=[O:16])[N:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 88417246(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(3-oxobutanoyloxymethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 15575239(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-(3-oxobutanoyloxymethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidAusbeute 95,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422
Trifluoroacetic acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 50 ml of trifluoroacetic acid is added 23 g of 7β-[2-(5-tert-butoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)acetamido]-3-(3-oxobutyryloxymethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid with stirring under ice-cooling. After removing the cooling-bath, the mixture is stirred for 1.5 hours. To the residue is added 50 ml of ethyl acetate and the solvent is evaporated off under reduced pressure. Fifty milliliter of ethyl acetate is added to the residue. Trituration and filtration of the resulting precipitate give 17 g of the above-identified compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customAfter removing the cooling-bath
  3. stirringthe mixture is stirred for 1.5 hours
  4. additionTo the residue is added 50 ml of ethyl acetate
  5. customthe solvent is evaporated off under reduced pressure
  6. additionFifty milliliter of ethyl acetate is added to the residue
  7. filtrationTrituration and filtration of the resulting precipitate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-929a1037de7d4737badc5a3b97148bc5
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04946837

Notizen zur Reaktion

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