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Oxalic acid dihydrate → HCID 19827847, Verbindung

HRID 1709200
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1709200
[CH2:1]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:11][C:10]=1[NH2:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.O.[C:21](O)(=[O:25])[C:22](O)=[O:23]>Cl>[CH2:1]([N:8]1[C:9]2[C:10](=[CH:11][C:12]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:13][CH:14]=2)[NH:18][C:22](=[O:23])[C:21]1=[O:25])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 61373Oxalic acid dihydrateHCID 4381698N~1~-benzyl-4-nitro-1,2-benzenediamine

Produkt 1

HCID 19827847HCID 19827847, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0,5 g (2.1 mmol) N-benzyl-2-amino-4-nitroaniline and 0,55 g (4,4 mmol) oxalic acid dihydrate in 30 ml 4N hydrochloric acid was refluxed for 5 h. After cooling to 25° C. the product was filtered off and washed with water. The crude product was recrystallized (dimethylformamidewater), washed with 10 ml water, 5 ml ethanol and 5 ml ether to give 0.3 g (49%) 1-benzyl-6-nitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione. M.p. (DSC): 292.2 ° C. 1H-NMR (DMSO-d6): 12.4 (H, broad s), 8.2-7.0 (8H, m), 5.4 (2H, s).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 5 h
  2. filtrationwas filtered off
  3. washwashed with water
  4. customThe crude product was recrystallized (dimethylformamidewater)
  5. washwashed with 10 ml water, 5 ml ethanol and 5 ml ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f901f4adf05c48c0adce0eb93be6d0ef
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04948794

Notizen zur Reaktion

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