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Potassium Carbonate → 6-fluoro-3-{2-[4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-3H-benzooxazol-2-one

HRID 1710635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1710635
Cl[CH2:2][C:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[C:13]([O:18][CH3:19])[CH:12]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[F:20][C:21]1[CH:30]=[CH:29][C:24]2[NH:25][C:26](=[O:28])[O:27][C:23]=2[CH:22]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN1C(=O)CCC1>[F:20][C:21]1[CH:30]=[CH:29][C:24]2[N:25]([CH2:2][C:3]([N:5]3[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]4[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[C:13]([O:18][CH3:19])[CH:12]=4)[CH2:7][CH2:6]3)=[O:4])[C:26](=[O:28])[O:27][C:23]=2[CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 144573586-Fluoro-1,3-benzoxazol-2(3H)-oneHCID 210711262-Chloro-1-(4-(4-chloro-3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 160594436-fluoro-3-{2-[4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-3H-benzooxazol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 4 mL vial was added 2-chloro-1-[4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone (1) (59 mg, 0.20 mmol, 1.0 equiv), 6-fluoro-3H-benzooxazol-2-one (30 mg, 0.20 mmol, 1.00 equiv), K2CO3 (110 mg, 0.80 mmol, 4.0 equiv) and 800 μL of NMP. A stir bar was placed in the vial and the vial was then capped. The resultant mixture stirred at 60° C. overnight. The crude product was purified by reversed phase HPLC (acetonitrile —H2O with 0.1% TFA as the eluent) to yield 6-fluoro-3-{2-[4-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-3H-benzooxazol-2-one (18): HPLC retention time, 2.35 minutes (Agilent Zorbax SB-C18, 2.1×50 mm, 5μ, 35° C.) using 1 ml/min flow rate, a 2.5 minute gradient of 20% to 100% B with a 1.1 minute wash at 100% B (A=0.1% formic acid/5% acetonitrile/94.9% water, B=0.1% formic acid/5% water/94.9% acetonitrile); MS (ES) M+H expected, 419.8, found, 419.9.

Aufarbeitung

  1. customA stir bar was placed
  2. customin the vial and the vial was then capped
  3. customThe crude product was purified by reversed phase HPLC (acetonitrile —H2O with 0.1% TFA as the eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-140604371e0b42d783062c59dc8fa057
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790726B2

Notizen zur Reaktion

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